Fonte principal de informação sobre o patriarca e legislador do monaquismo ocidental é São Gregório Magno, que lhe dedicou o inteiro livro II dos seus Diálogos.
Bento nasceu no território da Núrsia, de família abastada. Sua data de nascimento, fixada tradicionalmente em torno do ano 480, talvez possa ser atrasada de uma dezena de anos. Foi enviado a Roma para completar a sua formação literária, mas logo em seguida abandonou a atmosfera corrompida da cidade, retirando-se para uma vida solitária na proximidade de Subiaco, após uma breve permanência em Enfide. Durante um breve período de tempo esteve na direção de um mosteiro junto a Vicovaro. Em seguida, com o aumento progressivo dos seus discípulos, fundou doze mosteiros no vale do Aniene, cada um dos quais era constituído de doze monges, sob a autoridade de um abade. Em consequência de intrigas contra ele, deixou Subiaco, talvez aí pelo ano de 529, fixando residência em Montecassino, onde fundou um mosteiro no lugar de um antigo templo pagão. Aí compôs, pelo menos em sua redação atual, a Regra para os seus cenobitas. A sua fama se ampliou cada vez mais; o rei Tótila, desejoso de conhecê-lo, foi visitá-lo em Montecassino. A data da morte de São Bento pode ser fixada provavelmente em torno de 547.
São Bento com báculo, Montecassino, séc. XVII.